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　1901年に創設されたア・リーグの初代チャンピオン。この年はワールドシリーズの開催がまだなかったが、2度目のリーグ優勝を果たした1906年のワールドシリーズでは、レギュラーシーズン116勝をマークしたカブスとのシカゴ対決を制して初のワールドチャンピオンに輝いた。

　その後は低迷が続いたものの、10年代半ばには好打者“シューレス”ジョー・ジャクソンの加入もあり、チームは上昇気流に。17年には2度目のワールドシリーズ優勝を成し遂げた。ところが、19年のワールドシリーズでジャクソンら8選手が八百長に加担したとされる「ブラックソックス事件」がぼっ発。8選手は永久追放処分となり、チームもその後は長い低迷が続いた。

　59年には名遊撃手ルイス・アパリシオ、エースのアーリー・ウィンらを擁して快進撃。40年ぶりにリーグ優勝を果たすが、ワールドシリーズでドジャースに敗れると、20世紀中にワールドシリーズの舞台に立つことは二度となかった。

　転機は井口資仁（現ロッテ）が加入した2005年。オジー・ギーエン監督の下、つなぎの野球「スモールベースボール」が機能して地区優勝すると、ポストシーズンでも11勝1敗と圧倒的な強さを見せ、実に88年ぶりの頂点に立った。

　その後はツインズやタイガースの後塵を拝するシーズンが続き、2008年に地区優勝したのみ。だがロビン・ベンチュラ新監督が就任した2012年はラスト8試合まで地区首位に立つなど、徐々に好転の兆しを見せている。