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　1876年にホワイトストッキングスとして創設されたばかりのナ・リーグに加盟。いきなりペナントを手にすると、19世紀中に6度の優勝を成し遂げた。コルツ、オーファンズと名を変え、カブスと改名して4年目の1906年には、現在もシーズン最多タイ記録として残る116勝を挙げ、この年からリーグ3連覇。07年からは2年連続で世界一に輝いた。

　その後も30年代までに6度のリーグ制覇を果たすも、ワールドシリーズではことごとく敗れた。チャーリー・グリム監督の下でリーグ優勝を飾った45年も、タイガースに敗退。84、89年には名二塁手ライン・サンドバーグを擁して地区優勝、サミー・ソーサが66本塁打を放った98年にはワイルドカードを勝ち取るが、いずれもプレーオフで涙を呑んだ。

　2003年には14年ぶりに地区を制したが、あと一歩のところでワールドシリーズには届かず。優勝経験のあるルー・ピネラ監督を迎えた2007年から2シーズンは、福留孝介を獲得するなど巨費を投じた一大補強が実って地区制覇を成し遂げたが、いずれも地区シリーズで3連敗を喫した。

　2010年からは3年連続で地区5位に低迷。本格的な再建に取り組み始めた2012年は46年ぶりの大台となる101敗を喫した。しかし、名将ジョー・マッドン監督を迎えて臨んだ2015年にクリス・ブライアントら若手選手が次々と頭角を現し、翌2016年にはジョン・レスターら先発陣を中心に103勝をマーク。ヤギを連れたファンが球場での観戦を断られたことに端を発する“ヤギの呪い”をはねのけ、ついに108年ぶりとなる世界一に輝いた。