1901年のア・リーグ創設に参加している伝統球団で、最初のア・リーグ覇者。設立当初の名称はホワイトストッキングスだったが、1904年から現在の名称となった。

　1906年に貧打の「ヒットレス・ワンダーズ」と揶揄されながらもリーグ優勝を果たし、劣勢が予想されていたカブスとのシカゴ対決も制して初のワールドシリーズ制覇。1917年にも2度目の世界一に輝いた。

　1919年にもリーグ優勝を果たすが、レッズとのワールドシリーズでいわゆる「ブラックソックス事件」が起こり、八百長に関連したとされたジョー・ジャクソンら8選手が永久追放処分を受けた。これを機に、チームの運命も暗転し、一気に長いトンネルに入る。そんな「ブラックソックスの呪い」が解けたのは40年後の1959年。ルイス・アパリシオやアーリー･ウィンらの活躍でリーグ制覇。だが、ワールドシリーズで敗れると、その後は再びポストシーズンの舞台から遠ざかった。

　1991年に現球場がオープンすると、1993年にはジャック・マクダウェルがサイ・ヤング賞を、フランク・トーマスがMVPを受賞する活躍で地区制覇。トーマスは翌年にもMVPに輝くなど、メジャーを代表する打者に成長した。

　2005年に井口資仁、俊足のスコット・ポドセドニクが加入すると、就任2年目のオジー・ギーエン監督が「スモールベースボール」を標榜。これに4番ポール・コネルコらの長打力とジョン・ガーランドやマーク・バーリーを中心とした投手陣とがかみ合い、5年ぶりの地区優勝、46年ぶりのリーグ優勝、そして88年ぶりのワールドシリーズ制覇と一気に駆け上がった。

　その後は2008年に地区優勝したのみで、ギーエン監督は2011年でチームを去り、その後任のロビン・ベンチュラ監督も就任1年目の2012年の2位が最高。リック・レンテリア監督が就任した2017年は、シーズン中盤にはホセ・キンタナ、トッド・フレージャーら主力を大量に放出し、再建モードに入った。

　2018年も100敗を喫するなど苦しいシーズンとなったが、2019年はスター候補として期待されたヨアン・モンカダが主力に成長。遊撃手ティム・アンダーソンが打率.335で初の首位打者に、ホセ・アブレイユが123打点で初の打点王に輝き、メジャー1年目のエロイ・ヒメネスも31本塁打の活躍。リーグ5位のチーム打率を残し、浮上の手ごたえをつかんだ。

　2020年は勝負の年と位置付けて大型補強を敢行。FA市場から強打の捕手ヤスマニー・グランダルと8年連続30本塁打のエドウィン・エンカーナシオン、トレードで左の強打者ノマル・マザラを獲得し、メジャー屈指の強力打線を完成させた。そしてアブレイユが打点王を獲得し、アンダーソンがリーグ2位の打率をマークするなど、チーム本塁打リーグ1位＆チーム打率リーグ2位の強力打線が爆発。長年の課題だった投手陣は、ルーカス・ジオリトが自身初のノーヒットノーランを達成するなど、先発の軸として君臨し、元アストロズのエースで新加入の左腕ダラス・カイケルもチーム最多の6勝を挙げ、防御率1.99と安定感を披露。投打がかみ合って12年ぶりのポストシーズン進出を果たしたが、ワイルドカードシリーズでアスレチックスに敗れた。再建を託されてきたレンテリア監督がシーズン終了後にチームを去った。

　2021年はかつてカージナルスを率いたトニー・ラルーサ氏が76歳にして新監督に就任。投手陣はジオリト、カイケルの2本柱に、通算104勝の新加入右腕ランス・リン、快速右腕ディラン・シーズらが先発ローテーションを形成する。退団したアレックス・コロメに代わるクローザーとして、FA市場から2020年のリーグ最優秀救援投手リアム・ヘンドリックスを獲得。右腕エバン・マーシャル、右腕マット・フォスターら、2020年に活躍した中継ぎ陣がブルペンを支える。アブレイユ、アンダーソン、グランダル、モンカダらの打線の破壊力は健在で、2年連続のポストシーズン進出は視界に入っている。10年ぶりに現場復帰を果たした名将の采配にも注目が集まる。