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　ア・リーグ創設の1901年から存在している伝統球団で、最初のア・リーグ覇者。設立当初の名称はホワイトストッキングスだったが、1904年から現在の名称となった。1906年に貧打の「ヒットレス・ワンダーズ」と揶揄されながらもリーグ優勝を果たし、劣勢が予想されていたカブスとのシカゴ対決も制して初のワールドシリーズ制覇。1917年にも2度目の世界一に輝いた。

　1919年にもリーグ優勝を果たすが、レッズとのワールドシリーズでいわゆる「ブラックソックス事件」が起こり、八百長に関連したとされたジョー・ジャクソンら8選手が永久追放処分を受けた。これを機に、チームの運命も暗転し、一気に長いトンネルに入る。そんな「ブラックソックスの呪い」が解けたのは40年後の1959年。ルイス・アパリシオやアーリー･ウィンらの活躍でリーグ制覇。だが、ワールドシリーズで敗れると、その後は再びプレーオフの舞台から遠ざかった。

　1991年に現球場がオープンすると、1993年にはジャック・マクダウェルがサイ・ヤング賞に、フランク・トーマスがMVPに、それぞれ輝く活躍で地区制覇。トーマスは翌年にもMVPに輝くなど、メジャーを代表する打者に成長した。

　2005年に井口資仁、俊足のスコット・ポドセドニックが加入すると、就任2年目のオジー・ギーエン監督が「スモールベースボール」を標榜。これに4番ポール・コネルコらの長打力とジョン・ガーランドやマーク・バーリーを中心とした投手陣とがかみ合い、5年ぶりの地区優勝、46年ぶりのリーグ優勝、そして88年ぶりのワールドシリーズ制覇と一気に駆け上がった。

　その後は2008年に地区優勝したのみで、苦しいシーズンが続いている。ギーエン監督は2011年でチームを去り、その後を受けたロビン・ベンチュラ監督も就任1年目の2012年の2位が最高。リック・レンテリア監督が就任した2017年はシーズン中盤にはホセ・キンタナ、トッド・フレージャーら主力を大量に放出し、再建モードに入った。

　2018年も100敗を喫するなど苦しいシーズンとなったが、26歳でメジャーデビューを果たしたダニエル・パルカがチーム最多の27本塁打を放った。スター候補として期待されるヨアン・モンカダ、インディアンスから加入のヨンデル・アロンソ、強打のホセ・アブレイユらが形成する打線はある程度、メドが立っただけに、あとは投手陣次第か。